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| Data | Hora | Casa | Fora | Fase | TV | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| h2h | 2023-11-12 | 10:30 | Idanhense |  | 3-4 |  | Penamacorense | 1/8 | ||||
| h2h | 2023-11-12 | 10:30 | GDC Silvares |  | 2-3 |  | Ac. Fundão | 1/8 | ||||
| h2h | 2023-11-12 | 10:30 | ADC Proença-a-Nova |  | 7-2 |  | UD Belmonte | 1/8 | ||||
| h2h | 2023-11-12 | 10:30 | Atalaia do Campo |  | 2-2 |  | Vilarregense FC | 1/8 | ||||
| h2h | 2023-11-12 | 10:30 | Alcains |  | 3-3 |  | Bairro do Valongo | 1/8 | ||||
| h2h | 2023-11-12 | 10:30 | SC Covilhã |  | 2-2 |  | D. Castelo Branco | 1/8 | ||||
| h2h | 2023-11-12 | 10:30 | Sertanense |  | 1-9 |  | Benf. Castelo Branco | 1/8 | ||||
| h2h | 2023-12-10 | 09:30 | Penamacorense | | 5-0 | | Atalaia do Campo | QF | ||||
| h2h | 2023-12-10 | 10:30 | Benf. Castelo Branco | | 2-0 |  | AD Estação | QF | ||||
| h2h | 2023-12-10 | 12:00 | SC Covilhã | | 2-3 | | Bairro do Valongo | QF | ||||
| h2h | 2024-02-14 | 15:00 | ADC Proença-a-Nova | | 4-1 | | Ac. Fundão | QF | ||||
| h2h | 2024-03-10 | 09:30 | Penamacorense | | 0-0(3-4 g.p.) | | ADC Proença-a-Nova | MF | ||||
| h2h | 2024-03-10 | 10:30 | Bairro do Valongo | | 2-3 | | Benf. Castelo Branco | MF | ||||
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