Na Primavera de 1966, funcionários do Banco Nacional Ultramarino de Leiria resolveram fundar um clube que dotasse a cidade do Lis de uma colectividade que estivesse à altura do nome e importância da cidade.
Esse grupo tentou encetar conversações com diversos clubes locais como o
Sporting Leiriense, Coliponense, Ateneu Desportivo e o Leiria e Marrazes, propondo uma fusão para formar um só clube na cidade.
Na estreia em 1966/67 no campeonato distrital de Leiria o clube ficou em segundo lugar atrás do Atlético Marinhense, na segunda época conquistou o título de Campeão distrital e subiu à III Divisão nacional. Dois anos passados e o clube volta a subir, para a II Divisão.
No segundo escalão, sobre o comando espanhol Bertral o Leiria foi conquistando o seu espaço, tornando-se uma das equipas mais fortes da sua zona, tornando a visita à cidade do Lis uma das mais dificeis da competição.
Em 1978/79 consegue a primeira promoção à I Divisão. Foi na Póvoa de Varzim, com uma derrota 4x2 que os leirienses se estrearam entre os grandes do futebol português.
A época não foi de grande sucesso e ao União acabou por ficar em 14º lugar, não conseguindo evitar a despromoção no ano de estreia.
No regresso à II Divisão o clube voltou a vencer a sua zona e na fase final conseguiu o seu primeiro título de campeão da II Divisão, mas um 16º e último lugar voltou a ditar a despromoção.
O clube só voltou a subir à primeira divisão em 1993/94, conseguindo logo em 1994/95 um histórico 6º lugar. Na segunda época destacou-se novamente com um excelente 7º lugar, enquanto na Taça de
Portugal chegava a uma inédita meia-final onde perdeu com o
Benfica.
Em 1996/97 voltou a cair na segunda divisão, mas na época seguinte voltou a ganhar o campeonato da II Divisão e voltou a chegar às meias-finais da Taça de
Portugal, para desta vez perder com o
FC Porto.
Anos de destaque
No regresso à primeira divisão o clube repete um 6º lugar, mas o destaque vai todo para a época de 200/01, que sob o comando de Manuel José, o Leiria conseguiu um histórico 5º lugar. Duas épocas mais tarde, com Manuel Cajuda ao leme, a União repetiu o 5º lugar e chegou à final da Taça onde perdeu 0x1 para o
FC Porto de José Mourinho.
Em 2003/04, já com Vítor Pontes no comando a União estreou-se na Europa, ultrapassando primeiro os irlandeses do Coleraine e depois caindo com o Molde da Noruega. Foi também nesta época que os leirienses começaram a jogar no novo Estádio Dr. Magalhães Pessoa, que foi recuperado para o Euro 2004.
Em 2004 e 2005 o Leiria disputou a Taça
Intertoto acabando por chegar à final da competição nas duas vezes, perdendo na primeira com os franceses do
Lille e na segunda com os alemães do Hamburgo.
Em 2008 o clube voltou à Europa para elimnar O Hadjuk Kula e o Maccabi Netanya, acabando por ser eliminado pelos alemães do
Bayer Leverkusen, mas quatro anos depois estaria a viver um momento bem mais complicado.
Oblak, então emprestado pelo
Benfica, não evitou a derrota nem a despromoção, e a União acabaria extinta em 2013, por dívidas e incumprimentos fiscais.
Em fevereiro de 2015 foi aprovada a constituição de outra sociedade anónima desportiva (SAD) da UD Leiria e o clube milita desde então na Liga 3, que foi criada em 2021/22.
O Leiria ao longo da sua história teve jogadores de destaque como Helton, Nuno Valente, Derlei, Douala, Hugo Almeida ou Paulo Machado, e foi comandado por alguns dos melhores treinadores portugueses como Manuel José, Jorge Jesus, Domingos Paciência, já para não esquecer é claro, José Mourinho.
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